Долгоруковский οβελίσκος θεωρείται το πρώτο μνημείο Συμφερούπολη. Ανεγέρθηκε το 1842 και βρίσκεται στη διασταύρωση των οδών Жуковского και Καρλ Либкнехта.

Το μνημείο είναι αφιερωμένο στη νίκη του ρωσικού στρατού επί татарами και από τους τούρκους τον ιούνιο του έτους 1771. Τότε υπεγράφη η σύμβαση για την προσχώρηση της Κριμαίας στη Ρωσία. Για одержанную νίκη warlord Долгоруков πήρε το σπαθί σου, διακοσμημένα με διαμάντια, το τάγμα του Αγίου. Ανδρέα και τον τίτλο του "Κριμαίας". 5 απριλίου 1842 με πρωτοβουλία του εγγονού Долгорукого, πραγματοποιήθηκε καρτέλα του μνημείου, η οποία είχε ως στόχο να διαιωνίσει τον αγώνα της Ρωσίας για έξοδο στη Μαύρη θάλασσα.

Το μνημείο είναι ένας οβελίσκος четырехгранной μορφής, τοποθετημένο пятиметровом βάθρο από το γκρι της κριμαίας διορίτης του. Από όλες τις πλευρές του οβελίσκου είναι διακοσμημένο με ανάγλυφη медальонами. Έτσι, το μενταγιόν με τη νότια πλευρά έχουν απεικονίζεται το οικόσημο των πριγκίπων Долгоруких, στην ανατολική - μενταγιόν με μια εικόνα για το πώς ο πρίγκιπας ' Ρμστρονγκ δίνει την ρωσική νομοθεσία покоренным λαών της Κριμαίας. Στο μενταγιόν με τη δυτική πλευρά έπιασαν μάχη για την Κριμαία.

Μνημείο δύο φορές ανακαίνισαν και έχουν αλλάξει την εξωτερική εμφάνιση. Στη δεκαετία του ' 20 του περασμένου αιώνα μενταγιόν αναστατώθηκαν, αποσυναρμολογηθούν μαρμάρινες διακοσμήσεις, κλαπεί ένα από τα όπλα. Μόλις το 1952 ο οβελίσκος εν μέρει αποκατασταθεί. Στη δεκαετία του ' 80 προς τιμήν της επετείου Συμφερούπολη αποφάσισε να αποκαταστήσει το μενταγιόν. Αξίζει να σημειωθεί ότι βρέθηκαν σε ленинградском μουσείο, και μετά επέστρεψε στην αρχική του θέση.