Ακρόπολη Кашкайша χτίστηκε περίπου το 1488 έτος βασιλιά Жуаном ΙΙ. Ένα μικρό μεσαιωνικό φρούριο δεν ήταν σε θέση να αποκρούσει την επίθεση των ισπανικών στρατευμάτων υπό την ηγεσία του δούκα της Άλμπα, που στο 1580 έτος κατέλαβε το χωριό, και αυτή τη στρατιωτική σύγκρουση οδήγησε στην ενοποίηση πορτογαλική και την ισπανική κορώνα. Έχει υπογραφεί από Иберийская уния, και ο Φίλιππος ΙΙ Ισπανικά ανακηρύχθηκε και στέφθηκε ως πορτογαλικά ο βασιλιάς Φίλιππος Ι. Κατά τη διάρκεια της βασιλείας του το φρούριο ήταν ξαναχτίστηκε, μετατρέπεται σε ένα τυπικό ακρόπολη της Αναγέννησης.

Το 1807 το έτος, κατά τη διάρκεια της κατοχής Πορτογαλία στρατεύματα του Ναπολέοντα, η ακρόπολη Кашкайша έχει εισβάλει από τους γάλλους με επικεφαλής τον στρατηγό Жюно, το οποίο παρέμεινε στο χωριό λίγο. Στα χρόνια της βασιλείας του βασιλιά Λουί ΙΙ, από το 1870 από το 1908, ένα από τα κτήρια της ακρόπολης ήταν η καλοκαιρινή κατοικία της βασιλικής οικογένειας, και το μικρό ψαροχώρι έχει γίνει πολύ δημοφιλής μετά από αυτό. Το 1878 με διαταγή του βασιλιά Λουί ΙΙ στην ακρόπολη πραγματοποιήθηκε ηλεκτρικής ενέργειας. Έτσι, Cascais έγινε η πρώτη πόλη στη χώρα, όπου πραγματοποιήθηκε ηλεκτρικής ενέργειας. Ο οικισμός άρχισε να επεκτείνεται, βελτιώθηκαν οι δρόμοι στη Λισαβόνα και Sintra, πολλές αρχοντικές οικογένειες έχτισαν όμορφα αρχοντικά στην ακτή. Έχει βελτιωθεί η υποδομή, το 1889 εμφανίστηκε ο σιδηρόδρομος. Το 1896 ο βασιλιάς Carlos I δημοσιεύτηκε στην ακρόπολη το πρώτο океанографическую εργαστήριο και ο ίδιος πέρασε 12 επιστημονικές αποστολές.

Σήμερα η ακρόπολη είναι τόσο κράτησε για ένα ρόλο θερινή κατοικία του Προέδρου. Στον κήπο για τους επισκέπτες είναι ανοιχτό ένα μικρό μουσείο πυροβολικό κάτω από τον ανοικτό ουρανό.